Su educación discurre entre la Universidad de Oxford y la de Nueva York. Con veintitrés años entra en contacto con
Hudson Burnham, también arquitecto, y ambos forman una sociedad. En este binomio, Root aportó su creatividad y Burnham su capacidad organizativa. De este modo, fundaron uno de los estudios arquitectónicos mas importantes de la época. Bajo esta firma ejecutaron edificios como el
Monadnock Building y el Masonic Temple, en este tiempo el más alto con 22 pisos de altura. Su obra fue fundamental para la fundación de
la Escuela de Chicago.