En representación de Gran Bretaña ocupó las embajadas de Belgrado, Buenos Aires y
Berlín. A ésta última llegó en 1937 y allí permaneció hasta que estalló la Segunda Guerra Mundial. Apoyó a
Chamberlain en su
defensa de la paz, aunque su esfuerzo por evitar la guerra resultó inútil. Henderson fue una de las personas más allegadas al entorno de
Göring. En algunas ocasiones emprendió acciones al margen de las ordenes llegadas desde su país. Debido a este modo independiente de actuar recibió las críticas de
Lord Halifax. A este personaje se debe la creación de un fondo, destinado a los refugiados británicos.