A partir de 1893 Toulouse-Lautrec se relacionó con el mundo intelectual de "La Revue Blanche" y entró a trabajar como decorador en el teatro. Y será el teatro, concretamente la opereta "Mesalina" de Isidore de Lara el tema elegido para una serie de seis lienzos pintados en Burdeos. La elección quizá venga motivada por su cercanía al mundo de la prostitución ya que es sabido la ninfomanía de la esposa de Claudio que pasaba las noches en un burdel satisfaciendo sus más oscuros deseos eróticos. En estas últimas obras, Henri ha perdido el dominio de la línea que existe en la mayor parte de su producción para dejar paso a una pintura de manchas, suelta y desdibujada, que hace recordar a sus primeros trabajos como
Una carretada o
Dos caballos con ordenanza. Incluso en el colorido de tonalidades oscuras y tristes también encontramos cierta relación, destacando la mancha roja de la túnica de Mesalina.
La ópera Mesalina y
Mesalina entre dos comparsas son sus compañeras en la serie.