Su padre,
Arturo Alessandri, ocupó la presidencia de Chile entre 1920 y 1925 y de 1932 a 1938. Sin embargo, Jorge Alessandri no inició su trayectoria política hasta cumplir los treinta años. Durante sus años de estudiante se matriculó en la Escuela de Ingeniería de la Universidad de Chile. Al finalizar su carrera optó por la docencia convirtiéndose en catedrático. En 1926 comienza a interesarse por los asuntos públicos y es nombrado diputado por Santiago. Paralelamente ostentaba el cargo de Presidente en la Caja Hipotecaria y la Empresa Manufacturera de Papeles y Cartones de Puente Alto. Con González Videla en el poder fue titular de la cartera de Hacienda y después accedió al Senado por Santiago. A finales de la década de los cincuenta es elegido candidato a las elecciones como cabeza visible de una Alianza de Partidos y de Fuerzas Populares. En 1958 es elegido presidente, aunque no consigue la mayoría absoluta, obteniendo unos votos más que
Salvador Allende. Para la formación de su gobierno contó con la presencia del movimiento radical, liberal y conservador. Aunque tuvo que afrontar la oposición de los radicales. Durante su mandato abordó el problema de la vivienda y trató de amortiguar los elevados índices de inflación subiendo sueldos. En 1962 puso en marcha una Reforma Agraria y en el plano económico cambió la moneda; eliminó el peso e introdujo el escudo. En política exterior fue un destacado diplomático al fomentar las relaciones internacionales. Propició la entrada de Chile en la Asociación Latinoamericana de Libre Comercio. En 1964 a instancias de la Organización de Estados Americanos dejó de mantener cualquier relación con
Cuba. Cuando en 1964 abandonó la presidencia subió al poder
Eduardo Frei Montalva. Con
Pinochet en el
poder presidió el Consejo de Estado desde 1974 hasta 1981.